La Swift è salita a quota 10 Grammy vincendo 3 dei 7 premi a cui era candidata: Best pop vocal album (l'unica artista ad aver vinto sia per un album country che per uno pop) e Album of the year (la prima e unica donna ad averlo vinto due volte) per 1989 e Best music video per Bad Blood. Si è anche esibita con il suo ultimo singolo Out of the woods e, al momento del ritiro del premo per l'album dell'anno, ha, in maniera sottile, risposto alle recenti offese contenute nella canzone Famous di Kanye West ("Mi sento ancora come se Taylor mi dovesse del sesso. Perché? Io ho reso quella stronza famosa") in questo modo: "E in qualità di prima donna a vincere Album of the Year ai Grammy per due volte, vorrei dire a tutte le giovani donne là fuori: ci saranno persone lungo la strada che cercheranno di sminuire il vostro successo o di prendersi i meriti dei vostri traguardi o della vostra fama. Ma se vi concentrerete semplicemente sul lavoro e non permetterete a quelle persone di portarvi fuori strada, un giorno quando arriverete dove vorrete arrivare vi guarderete intorno e saprete che ce l’avrete fatta grazie a voi e alle persone che voi amate. E quella sarà la sensazione più bella del mondo. Grazie per questo momento".
